Theo Vishwesha Kumar, người phụ trách chuyên mục F/W của kênh truyền thông thể thao Mỹ, Garland không hề thiếu tự tin. Ông đã bày tỏ điều này rất rõ ràng trong một cuộc phỏng vấn gần đây. Người gác đền của Cavaliers, người đã bỏ lỡ một phần trận play-off mùa giải trước vì chấn thương ngón chân, gần đây đã tuyên bố rằng Cavaliers sẽ là nhà vô địch NBA nếu anh ấy khỏe mạnh. Phát biểu trên SiriusXM NBA Radio, Garland đã đưa ra khẳng định táo bạo rằng Cavaliers có đủ những yếu tố cần thiết để đi đến hết chặng đường. "Tôi nghĩ chúng tôi sẽ giành chiến thắng, tôi nói điều đó với rất nhiều sự tự tin. Tài năng của nhóm này vượt xa bảng xếp hạng. Ý chí của chúng tôi ở cả hai bên đường bóng thật đặc biệt. Về phòng thủ, chúng tôi có hai người bảo vệ vành xe ưu tú. Tôi có thể nói rằng chúng tôi có Cầu thủ phòng ngự của năm và có lẽ là ông lớn phòng ngự giỏi thứ hai sau anh ấy."

"Evan và JA Chặn các cú sút và bảo vệ lớp sơn, đó là một vấn đề thực sự đối với bất cứ ai. Và sau đó bạn nhìn Evan lớn lên, Donovan trở thành Donovan, DG sắp xuất hiện và mọi thứ bắt đầu thành công. Tôi cảm thấy mình cũng chơi tốt ở hiệp đầu tiên”. Cavaliers kết thúc với thành tích 64-18, thành tích tốt nhất ở Eastern Conference và là một trong những thành tích tốt nhất trong lịch sử nhượng quyền thương mại. Họ có hàng công hiệu quả nhất giải đấu và chỉ số phòng ngự xếp thứ tám.

Mobley được vinh danh là Cầu thủ phòng ngự của năm, trong khi Mitchell có một mùa giải đạt MVP, ghi trung bình 28,9 điểm mỗi trận và đứng thứ năm trong cuộc bình chọn. Garland và Mitchell là một trong những bộ đôi sân sau xuất sắc nhất giải đấu trước khi chấn thương làm mất hy vọng đá playoff của họ.

Đội Cavaliers bước vào vòng loại trực tiếp với tư cách là ứng cử viên vô địch đủ tiêu chuẩn. Họ dễ dàng đánh bại Heat ở vòng đầu tiên khi thắng 5 trận. Nhưng thảm họa đã ập đến ở hiệp thứ hai trước Pacers. Garland đã bỏ lỡ hai trận đầu tiên của loạt trận vì chấn thương ngón chân kéo dài, và Cavaliers đã dẫn trước trong cả hai trận, cuối cùng thất thủ 0-2. Anh ấy trở lại trong Ván 3 để giúp Cavaliers giành chiến thắng, nhưng tốc độ và lối chơi ba điểm của Pacers tỏ ra quá sức. Pacers đã kết thúc chuỗi trận sau năm trận, kết thúc chặng đường mà nhiều người cho rằng Cavaliers có thể lọt vào Chung kết.

Mặc dù vậy, một số người vẫn đặt câu hỏi liệu Cavaliers có thể đánh bại nhà vô địch cuối cùng là Thunder, đội đã thống trị sau MVP Alexander Alexander để giành danh hiệu hay không. Trong khi hàng phòng ngự của Cavaliers có thể phù hợp tốt với Mobley và Allen về mặt sơn, thì chiều sâu và tính linh hoạt của Thunder ở mọi vị trí đặt ra những thách thức riêng. Tuy nhiên, sự tự tin của Garland không bị đặt nhầm chỗ. Mới 25 tuổi, anh là một trong những cầu thủ năng động nhất giải đấu và là nền tảng cho tương lai của Cavaliers. Anh ấy đã trải qua cuộc phẫu thuật ngoài mùa giải để sửa chữa ngón chân bị thương và mô tả nó về cơ bản là một ngón chân hoàn toàn mới, đồng thời nói thêm rằng anh ấy cảm thấy hoàn toàn mới khi bước vào mùa giải mới.

Mục tiêu của Cavaliers bây giờ đã rõ ràng: chứng minh Garland đúng. Nếu Cavaliers giữ được sức khỏe, họ có đủ tài năng để cạnh tranh với bất kỳ đội bóng nào. Nếu dự đoán của Garland trở thành sự thật, anh sẽ có mọi lý do để chứng minh rằng Cavaliers mùa trước là ứng cử viên cạnh tranh chức vô địch.